(4-(4-(4-metoxifenil)piperazin-1-il)fenil)carbamat de fenil

Aquest compost normalment s'obté com una pols cristal·lina de color blanc-a groc pàl·lid. La seva fórmula molecular és C24H25N3O3, que correspon a un pes molecular de 403,47. El punt de fusió generalment es troba dins del rang de 168-172 graus. La densitat calculada és d'aproximadament 1,24 g/cm³ en condicions ambientals. És soluble en dissolvents orgànics polars, incloent dimetilsulfòxid i dimetilformamida, moderadament soluble en diclorometà i acetat d'etil, i poc soluble en aigua i dissolvents no polars com l'hexà. La molècula presenta un grup fenilcarbamat lligat a un anell de piperazina, que es substitueix encara més per un grup 4-metoxifenil i un pont de fenilè. La fracció carbamat és susceptible a la hidròlisi en condicions molt àcides o bàsiques, mentre que els àtoms de nitrogen de la piperazina poden participar en l'enllaç d'hidrogen i la formació de sals. Es recomana l'emmagatzematge en recipients ben tancats i protegits de la llum i la humitat a temperatura reduïda per evitar la degradació. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts i àcids forts.

El (4-(4-(4{-metoxifenil)piperazin-1-il)fenil)carbamat de fenil és una molècula multifuncional que combina un nucli de piperazina amb substituents aril i carbamat. L'anell de piperazina proporciona una bastida conformacionalment flexible però rígida amb dos àtoms bàsics de nitrogen capaços de protonació i enllaç d'hidrogen, un motiu estructural àmpliament explotat en química medicinal per modular la solubilitat i les interaccions del receptor. El grup 4-metoxifenil introdueix un caràcter donador d'electrons i una massa lipòfila, mentre que la part de fenilcarbamat ofereix capacitats de donant d'enllaç d'hidrogen (NH) i acceptor (carbonil). L'enllaçador de fenilè parasubstituït assegura una geometria lineal, definint la relació espacial entre la piperazina i el carbamat. Aquesta combinació d'un nucli heterocíclic privilegiat amb funcionalitats aromàtiques i carbamat modificables fa que el compost sigui un valuós bloc de construcció en química medicinal per construir molècules amb activitat potencial en receptors, enzims i canals iònics acoblats a proteïnes G.

Farmacèutic Intermedi
En el descobriment de fàrmacs, aquest derivat de carbamat de piperazina s'utilitza com a element bàsic per sintetitzar compostos amb activitat potencial contra trastorns neurològics, inclosos els antidepressius, els antipsicòtics i els potenciadors cognitius. L'anell de piperazina és una bastida privilegiada en el desenvolupament de fàrmacs del SNC, que apareix en nombrosos agents comercialitzats on contribueix a la unió del receptor i la modulació farmacocinètica. El grup carbamat pot actuar com a fragment profàrmac o participar en l'enllaç d'hidrogen amb proteïnes diana.

Bloc de construcció per a lligands receptors
El compost serveix com a precursor per dissenyar lligands dirigits als receptors de serotonina, dopamina i histamina. El grup 4-metoxifenil pot ocupar butxaques hidrofòbiques, mentre que els àtoms de nitrogen de la piperazina participen en interaccions iòniques amb residus d'aspartat conservats als llocs d'unió de GPCR. El carbamat proporciona un mànec addicional d'enllaç d'hidrogen per optimitzar l'afinitat i la selectivitat.

Desenvolupament d'inhibidors enzimàtics
Se sap que les molècules que contenen carbamat-inhibeixen enzims com l'acetilcolinesterasa i l'amida hidrolasa d'àcids grassos mitjançant la modificació covalent dels residus de serina del lloc actiu. Aquesta bastida s'investiga pel seu potencial per generar inhibidors reversibles o irreversibles de dianes terapèutiques, amb l'anell de piperazina que contribueix a la unió mitjançant interaccions addicionals no -covalents.

Bloc de construcció de la síntesi orgànica
Com a intermedi sintètic versàtil, aquest compost participa en diverses transformacions, inclosa la hidròlisi de carbamat a l'amina corresponent, l'alquilació N- dels àtoms de nitrogen de la piperazina i la funcionalització de l'anell metoxifenil mitjançant substitució aromàtica electròfila. El carbamat es pot convertir en urees o tiourees per a una posterior elaboració. La seva utilitat s'estén a la síntesi de materials funcionals i sondes moleculars on la combinació d'un nucli bàsic de piperazina i un carbamat modificable ofereix oportunitats per a un muntatge molecular controlat.

Etiquetes populars: fenil (4-(4-(4-metoxifenil)piperazin-1-il)fenil)carbamat, fabricants, proveïdors de fenil (4-(4-(4-metoxifenil)piperazin-1-il)fenil)carbamat de la Xina