1-(Furan-2-il)-N-metilmetanamina

1-(Furan-2-il)-N-metilmetanamina

Número CAS: 4753-75-7
Fórmula molecular: C6H9NO
Pes molecular: 111,14
SMILES Codi:CNCC1=CC=CO1

Introducció al producte

Nom del producte

1-(Furan-2-il)-N-metilmetanamina

Número CAS

4753-75-7

Fórmula molecular

C6H9NO

Pes molecular

111.14

Codi SMILES

CNCC1=CC=CO1

MDL núm.

MFCD00020961

 

Propietats químiques

 

Aquest compost normalment es troba com un líquid clar, incolor a groc pàl·lid amb una olor característica de -amina. La seva fórmula molecular és C6H9NO, corresponent a un pes molecular de 111,14. El punt d'ebullició és d'aproximadament 160-165 graus a pressió atmosfèrica, amb una densitat calculada propera a 1,02 g/cm³ a ​​20 graus. És miscible amb dissolvents orgànics comuns com etanol, èter i diclorometà, i mostra una solubilitat moderada en aigua a causa del grup amina polar. La molècula conté un anell de furà unit a un grup metilaminometil, amb l'amina secundària susceptible a reaccions d'acilació, alquilació i condensació. L'anell de furà és sensible als àcids forts i als agents oxidants, que poden promoure l'obertura o la polimerització de l'anell. Es recomana l'emmagatzematge en contenidors ben tancats sota atmosfera inert a temperatura reduïda (2-8 graus) per evitar la degradació oxidativa. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts, àcids minerals i isocianats.

 

Descripció

 

La 1-(Furan-2-il)-N-metilmetanamina consisteix en un anell de furà enllaçat en la posició 2 a un grup metilaminometil, on l'amina és secundària amb un substituent N metil. L'heterocicle de furà, un anell aromàtic de cinc membres que conté un àtom d'oxigen, imparteix riquesa d'electrons i contribueix a la capacitat de la molècula per participar en les interaccions d'apilament π i d'enllaç d'hidrogen. La cadena lateral de metilamina proporciona un lloc nucleòfil per a una derivatització addicional, mentre que el grup metil N redueix la capacitat del donant d'enllaços d'hidrogen de l'amina en comparació amb les amines primàries, influint en la solubilitat i la reactivitat. Aquesta arquitectura compacta combina les propietats electròniques úniques del furà amb la versatilitat d'una alquilamina, la qual cosa la converteix en un valuós bloc de construcció per a la construcció de molècules més complexes en química medicinal i ciència dels materials, on l'anell de furà pot servir com a bioisòster per al fenil o altres sistemes aromàtics.

 

Usos

 

Farmacèutic Intermedi
Aquesta amina que conté furan-s'utilitza en la síntesi de compostos amb activitat potencial contra trastorns neurològics i inflamacions. L'amina secundària permet l'acoblament d'amida convenient amb farmàcòfors que contenen àcid carboxílic, mentre que l'anell de furà pot participar en interaccions π amb llocs actius de proteïnes. Els derivats d'aquesta bastida s'han explorat com a moduladors de receptors de neurotransmissors i inhibidors d'enzims, on la part furà contribueix a l'estabilitat metabòlica i l'afinitat diana.

 

Bloc de construcció per a la síntesi heterocíclica
El compost serveix com a precursor per construir sistemes heterocíclics fusionats com ara furo[3,2b]piridines, furo[2,3d]pirimidines i imidazo[1,2a]furans mitjançant reaccions de ciclocondensació. Aquests sistemes d'anells s'investiguen per les seves propietats farmacològiques, amb el nucli de furà que proporciona rigidesa conformacional i ajustabilitat electrònica. El grup metilamina es pot elaborar per introduir diversitat addicional durant la formació d'heterocicles.

 

Lligand per a complexos metàl·lics
L'oxigen del furà i el nitrogen d'amina es poden coordinar amb metalls de transició, formant sistemes de lligands bidentats amb geometries ben definides. Els complexos metàl·lics derivats d'aquesta bastida s'estudien per la seva activitat catalítica en reaccions d'oxidació i acoblament creuat. L'anell de furan ric en electrons pot estabilitzar els centres metàl·lics en diversos estats d'oxidació, permetent un ajustament fi del rendiment del catalitzador per a aplicacions en síntesi orgànica.

 

Ingredient de sabor i fragància
Els derivats del furan són coneguts per la seva contribució a les aromes de caramel-torrat en productes alimentaris. Aquest compost i els seus derivats s'investiga com a agents aromatitzants, que imparteixen notes dolces i de nou a productes de forn i begudes. La seva volatilitat i estabilitat tèrmica el fan adequat per al seu ús en aliments processats on es troben condicions d'alta-temperatura durant la fabricació.

 

Etiquetes populars: 1-(furan-2-il)-n-metilmetanamina, fabricants, proveïdors de 1-(furan-2-il)-n-metilmetanamina de la Xina

Enviar la consulta

whatsapp

Telèfon

Correu electrònic

Investigació

bossa