|
Nom del producte |
2-(2-(2-(2-aminoetoxi)etoxi)etoxi)etanol |
|
Número CAS |
86770-74-3 |
|
Fórmula molecular |
C8H19NO4 |
|
Pes molecular |
193.24 |
|
Codi SMILES |
NCCOCCOCCOCCO |
|
MDL núm. |
MFCD01752874 |
Propietats químiques
Aquest compost normalment es troba com un líquid viscós incolor a groc pàl·lid amb una lleugera olor semblant a una amina{0}. La seva fórmula molecular és C8H19NO4, que correspon a un pes molecular de 193,24. El punt d'ebullició és d'aproximadament 130-135 graus a pressió reduïda (0,5 mmHg), amb una densitat calculada propera a 1,07 g/cm³ a 20 graus. És completament miscible amb aigua i dissolvents orgànics polars, incloent metanol, etanol i dimetilsulfòxid a causa de la cadena de polièter hidròfil i els grups funcionals terminals. La molècula conté una amina primària en un extrem i un alcohol primari a l'altre, connectats per un separador de trietilenglicol. Ambdós grups funcionals són capaços d'enllaçar-se amb hidrogen i de derivatització química. El compost és higroscòpic i pot absorbir diòxid de carboni de l'aire per formar sals de carbamat. Es recomana l'emmagatzematge en recipients ben tancats sota atmosfera inert a temperatura reduïda (2-8 graus) per mantenir la puresa. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts, clorurs àcids i isocianats.
Descripció
2 (2 (2 (2 (2 aminoetoxi) etoxi) etoxi) etanol, també conegut com a alcohol amino PEG4, és un derivat heterobifuncional de polietilenglicol que presenta una cadena d'etilenglicol de quatre unitats acabada per una amina primària en un extrem i un alcohol primari a l'altre. Aquesta arquitectura molecular combina la hidrofilicitat i la flexibilitat d'un separador PEG amb dues nanses reactives ortogonals per a la bioconjugació i la química dels materials. Les unitats d'etilenglicol imparteixen solubilitat en aigua, redueixen la unió inespecífica i proporcionen llibertat conformacional. L'amina primària serveix com a lloc nucleòfil per a la formació d'amides, aminació reductiva o alquilació, mentre que l'alcohol permet l'esterificació, l'eterificació o la conversió a altres grups funcionals com els halogenurs o tosilats. La longitud de cadena definida de quatre unitats d'etilenglicol proporciona un espai òptim per minimitzar l'obstacle estèric en els conjugats mentre es manté una hidrofilicitat suficient. Aquesta combinació de funcionalitat ortogonal i un separador hidròfil fa que el compost sigui un bloc de construcció versàtil per construir conjugats de fàrmacs d'anticossos, terapèutiques dirigides i materials funcionals on l'espai controlat i la solubilitat en aigua són essencials.
Usos
Bioconjugació i química d'enllaços
Aquest derivat heterobifuncional de PEG s'utilitza àmpliament com a enllaçador en la preparació de conjugats de fàrmacs d'anticossos, PROTAC i altres terapèutics dirigits. L'amina es pot acoblar a fàrmacs que contenen àcid carboxílic o lligands dirigits mitjançant la formació d'enllaços amida, mentre que l'alcohol permet la unió a anticossos o altres biomolècules mitjançant l'esterificació o activació com a grup sortint. L'espaiador PEG millora la solubilitat aquosa, redueix l'agregació i millora les propietats farmacocinètiques dels conjugats resultants.
Funcionalització superficial i síntesi d'hidrogels
El compost serveix com a element de construcció per modificar superfícies amb recobriments hidròfils que no ensuciïn. L'amina pot ancorar la molècula a superfícies activades com els èsters NHS o els epòxids, mentre que l'alcohol proporciona un mànec per a una més funcionalització o enllaços creuats. La incorporació a les xarxes d'hidrogel produeix materials amb inflor controlat, biocompatibilitat i propietats mecàniques per a aplicacions en enginyeria de teixits i lliurament de fàrmacs.
Farmacèutic Intermedi
En el descobriment de fàrmacs, aquest alcohol amino PEG s'utilitza per millorar la solubilitat i els perfils farmacocinètics dels candidats a fàrmacs hidrofòbics. La connexió mitjançant l'amina o l'alcohol introdueix una cadena PEG hidròfila que pot reduir les taxes d'eliminació i minimitzar les interaccions fora de l'objectiu. L'alcohol terminal es pot derivatitzar més per introduir fragments d'orientació o agents d'imatge per a aplicacions teranòstiques.
Bloc de construcció de la síntesi orgànica
Com a intermedi sintètic versàtil, el 2 (2 (2 (2 (2 aminoetoxi) etoxi) etoxi) etanol participa en diverses transformacions, com ara l'acilació de N, l'alquilació d'O i les reaccions de Mitsunobu. La reactivitat ortogonal dels dos extrems permet una funcionalització seqüencial: l'amina es pot protegir mentre es modifica l'alcohol, seguida de la desprotecció i una elaboració posterior al lloc de l'amina. La seva utilitat s'estén a la síntesi d'estructures dendrítiques, anàlegs d'èter corona i PEG funcionalitzats per a aplicacions en catàlisi, detecció i lliurament de fàrmacs.
Etiquetes populars: 2-(2-(2-(2-aminoetoxi)etoxi)etoxi)etanol, Xina 2-(2-(2-(2-aminoetoxi)etoxi)etoxi)etanol fabricants, proveïdors











