1,8-Dicloroantracè-9,10-diona

Aquest compost s'obté normalment com una pols cristal·lina de color groc a groc-daurat amb un caràcter aromàtic lleuger. La seva fórmula molecular és C14H6Cl2O2, corresponent a un pes molecular de 277,10. El punt de fusió generalment es troba entre 200 i 204 graus, cosa que indica una xarxa cristal·lina-ben definida. La densitat calculada és d'aproximadament 1,58 g/cm³ en condicions ambientals. Presenta una solubilitat moderada en dissolvents orgànics com l'àcid acètic, nitrobenzè i toluè calent, mentre que mostra una solubilitat limitada en etanol, èter dietílic i pràcticament no solubilitat en aigua. La molècula presenta un nucli d'antraquinona amb àtoms de clor substituïts a les posicions 1 i 8. Els carbonils de quinona i els substituents halògens creen un sistema aromàtic-deficient d'electrons. L'emmagatzematge en recipients ben tancats i protegits de la llum a temperatura ambient és generalment adequat, tot i que es recomanen condicions dessecades per a un emmagatzematge prolongat. S'ha d'evitar el contacte amb agents reductors forts i bases fortes.

La 1,8-Dicloroantracè-9,10-diona consta d'una estructura tricíclica d'antraquinona amb àtoms de clor situats a les posicions 1 i 8, que són peri dels grups carbonil. El nucli d'antraquinona presenta dos grups carbonil a les posicions 9 i 10, creant una estructura plana altament conjugada amb caràcter quinoide. La relació peri entre els àtoms de clor i els carbonils permet possibles interaccions intramoleculars que influeixen en la conformació molecular i les propietats electròniques. La naturalesa-retirant electrons tant dels carbonils com dels àtoms de clor fa que els anells aromàtics tinguin deficiència d'electrons, cosa que els fa susceptibles a l'atac nucleòfil. Aquesta combinació d'un nucli de quinona actiu redox amb substituents halògens proporciona una plataforma versàtil per a una funcionalització addicional mitjançant substitució aromàtica nucleòfila o reaccions d'acoblament creuat. El compost representa un element fonamental en la química de l'antraquinona, on serveix com a precursor de derivats més complexos amb propietats adaptades.

Colorant i Pigment Intermedi
Aquesta antraquinona clorada serveix com a material de partida clau per a la síntesi de colorants de cuba i colorants dispersos. Els àtoms de clor poden ser desplaçats per diversos nucleòfils, com ara amines i fenòxids, per introduir substituents que modifiquen el color-. Els derivats d'antraquinona resultants presenten una excel·lent resistència a la llum i força tintural, cosa que els fa valuosos per a aplicacions de tenyit i impressió tèxtils. Històricament, els derivats d'aquest compost s'han utilitzat per produir colorants blaus i violetes amb propietats de solidesa superiors.

Farmacèutic Intermedi
Els derivats d'antraquinona s'investiguen per les seves activitats biològiques, incloses les propietats anticancerígenes, antibacterianes i antivirals. Els àtoms de clor d'aquest compost proporcionen manetes per introduir grups farmacofòrics mitjançant reaccions de substitució nucleòfila o d'acoblament-creuat. Les antraquinones modificades han demostrat potencial com a intercaladors d'ADN i inhibidors de la topoisomerasa, amb el nucli aromàtic pla que permet la inserció entre parells de bases d'ADN i els substituents que modulen l'afinitat i la selectivitat d'unió.

Materials electrònics orgànics
La naturalesa redox-activa i la conjugació π-estesa d'aquest derivat d'antraquinona el fan valuós per al desenvolupament de materials electrònics orgànics. S'investiga com a material càtode en bateries d'ions de liti-, on els fragments de quinona pateixen una reducció reversible de dos-electrons. Els àtoms de clor que retiren electrons-poden ajustar el potencial de reducció, influint en la densitat d'energia i l'estabilitat del cicle. També serveix com a element bàsic per a semiconductors orgànics i materials de transport de càrrega-en transistors d'efecte de camp-orgànic.

Intermedi sintètic per a colorants funcionals
Més enllà de les aplicacions tèxtils tradicionals, aquest compost s'utilitza en la síntesi de colorants funcionals per a tecnologies avançades. Els derivats s'exploren com a colorants per a pantalles de cristall líquid, com a colorants absorbents d'infraroig proper-per a l'emmagatzematge de dades òptiques i com a fotosensibilitzadors en teràpia fotodinàmica. Els àtoms de clor permeten una elaboració posterior mitjançant reaccions d'acoblament creuat-catalitzats per pal·ladi-, permetent la introducció de sistemes conjugats que estenen l'absorció a la regió de l'infraroig proper-.

Etiquetes populars: 1,8-dicloroantracè-9,10-diona, fabricants, proveïdors de la Xina 1,8-dicloroantracè-9,10-diona