2-(4-Clorofenil)propanenitril

Aquest compost s'obté normalment com un líquid incolor a groc pàl·lid. La seva fórmula molecular és C9H8ClN, que correspon a un pes molecular de 165,62. El punt d'ebullició és d'aproximadament 265-270 graus a pressió atmosfèrica, amb una densitat calculada propera a 1,14 g/cm³. És soluble en dissolvents orgànics comuns com el diclorometà, l'etanol i l'acetat d'etil, mentre que presenta una solubilitat insignificant en aigua i hidrocarburs alifàtics. La molècula presenta una cadena de propanenitril amb un substituent 4-clorofenil a la posició 2, creant un centre quiral al carboni que porta tant el grup fenil com el nitril. El grup nitril és susceptible a la reducció, la hidròlisi i l'addició nucleòfila, mentre que l'àtom de clor proporciona un mànec per a una funcionalització addicional. L'emmagatzematge en contenidors hermèticament tancats sota atmosfera inert a temperatura ambient és generalment adequat. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts, bases fortes i agents reductors forts.

El 2-(4{-clorofenil)propanenitril és un nitril bencílic quiral que porta un grup 4{-clorofenil i un substituent metil al carboni adjacent al nitril. La molècula combina una funcionalitat de nitril electròfil amb un anell aromàtic-deficient d'electrons, creant un bloc de construcció versàtil per a la síntesi orgànica. El grup nitril es pot transformar en una varietat de grups funcionals incloent amines, àcids carboxílics, aldehids i tetrazols, permetent la construcció de diversos intermedis farmacèutics. L'àtom de clor de l'anell aromàtic proporciona un lloc per a reaccions d'acoblament creuat catalitzats per pal·ladi o per a la substitució aromàtica nucleòfila, permetent la diversificació en fase tardana. El centre quiral a la posició 2 dóna lloc a dos enantiòmers, la configuració absoluta dels quals es pot explotar en síntesi asimètrica quan es resol o es prepara de manera enantioselectiva. Aquesta combinació d'un nitril modificable, un anell aromàtic halogenat i un centre estereogènic fa que el compost sigui un intermedi valuós en la química medicinal i la síntesi orgànica.

Farmacèutic Intermedi
Aquest clorofenil nitril s'utilitza en la síntesi de diversos agents terapèutics, com ara antidepressius, fàrmacs anti{0}}inflamatoris i anticonvulsivants. El grup nitril es pot reduir a l'amina corresponent per a la incorporació als farmàcòfors mitjançant la formació d'enllaços amida, o hidrolitzat a l'àcid carboxílic per a la formació de sal o derivatització addicional. El grup 4-clorofenil contribueix a les interaccions d'unió hidrofòbica i pot millorar l'estabilitat metabòlica. S'han explorat els derivats preparats a partir d'aquesta bastida per la seva activitat contra els trastorns neurològics i la inflamació.

Bloc de construcció per a amines quirals
La reducció asimètrica o la resolució enzimàtica d'aquest nitril proporciona accés a la 2-(4-clorofenil)propan-1-amina enriquida enantiomèrica, un element valuós per a productes farmacèutics quirals. L'estereoquímica a la posició bencílica pot ser crítica per a l'activitat biològica, fent d'aquest compost un intermedi clau en la síntesi de fàrmacs on la configuració absoluta determina l'eficàcia i la seguretat. Les amines quirals derivades d'aquesta bastida s'investiguen com a lligands per a la catàlisi asimètrica i com a components d'inhibidors d'enzims.

Grau Mitjà d'Investigació Agroquímica
En química de protecció de cultius, aquest nitril serveix com a precursor per al desenvolupament de nous insecticides i fungicides. El nitril es pot convertir en heterocicles com ara tetrazols, oxadiazols i tiazols, que són farmàcòfors comuns en productes agroquímics dirigits a enzims clau en plagues i patògens. El grup 4-clorofenil millora la lipofilia per millorar la penetració de la cutícula i contribueix a l'afinitat d'unió diana.

Bloc de construcció de la síntesi orgànica
Com a intermedi sintètic versàtil, el 2-(4-clorofenil)propanenitril participa en diverses transformacions, com ara addicions de Grignard, seqüències d'aminació reductores i reaccions d'acoblament creuat catalitzades per pal·ladi al lloc del clor. El nitril es pot convertir en tetrazols mitjançant cicloaddició amb azides, proporcionant accés als bioisòsters dels àcids carboxílics. El grup metil es pot desprotonar en condicions bàsiques fortes per generar espècies nucleòfiles per a reaccions d'alquilació o condensació. La seva utilitat s'estén a la síntesi d'anàlegs de productes naturals i materials funcionals on la combinació d'un nitril i un nucli aromàtic halogenat ofereix oportunitats per a l'elaboració molecular controlada.

Etiquetes populars: 2-(4-clorofenil)propanenitril, fabricants, proveïdors de 2-(4-clorofenil)propanenitril de la Xina