Àcid 3-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-(2-clorofenil)propanoic

Aquest compost normalment s'obté com una pols cristal·lina de color blanc a blanc{0}}blanquec. La seva fórmula molecular és C14H18ClNO4, que correspon a un pes molecular de 299,75. El punt de fusió generalment es troba dins del rang de 142-146 graus. La densitat calculada és d'aproximadament 1,26 g/cm³ en condicions ambientals. És soluble en dissolvents orgànics comuns, com ara diclorometà, acetat d'etil i tetrahidrofurà, moderadament soluble en metanol i etanol, i poc soluble en aigua i hidrocarburs alifàtics com l'hexà. La molècula consta d'una columna vertebral d'àcid propanoic que porta un grup 2-clorofenil i una amina protegida per Boc en la posició 3. L'àcid carboxílic és susceptible a la desprotonació, l'esterificació i la formació d'amida, mentre que el grup Boc és estable en condicions bàsiques, però es divideix fàcilment en condicions àcides per revelar l'amina lliure. Es recomana l'emmagatzematge en contenidors hermèticament tancats sota atmosfera inert a temperatura reduïda per evitar la descomposició. S'ha d'evitar el contacte amb àcids forts, bases fortes i agents oxidants forts.

L'àcid 3-((tert{-butoxicarbonil)amino){-3-(2{-clorofenil)propanoic és un derivat d'-aminoàcid protegit amb Boc-que inclou un substituent orto-clorofenil. La molècula combina una funcionalitat d'amina protegida amb un àcid carboxílic en una columna vertebral de tres carbonis, creant un bloc de construcció versàtil per a la síntesi de pèptids i aplicacions de química medicinal. El grup Boc serveix com a màscara temporal per a l'amina, permetent la manipulació selectiva de l'àcid carboxílic alhora que evita reaccions secundaries no desitjades. El substituent 2-clorofenil introdueix tant un obstacle estèric com un caràcter retirador d'electrons, que poden influir en la reactivitat i les preferències conformacionals del residu d'aminoàcids. L'ortoclor també proporciona un maneig potencial per a una funcionalització addicional mitjançant substitució aromàtica nucleòfila o reaccions d'acoblament creuat després de la desprotecció. Aquesta combinació d'una amina protegida, un àcid carboxílic modificable i un anell aromàtic halogenat fa que el compost sigui un intermediari valuós en la síntesi de molècules biològicament actives, especialment en la preparació de mimètics peptídics i inhibidors d'enzims.

Farmacèutic Intermedi
En el descobriment de fàrmacs, aquest aminoàcid protegit amb Boc-s'utilitza com a element bàsic per sintetitzar compostos amb activitat potencial contra trastorns neurològics, inflamació i càncer. L'àcid carboxílic permet l'acoblament d'amida convenient amb farmàcòfors que contenen amina-, mentre que el grup Boc es pot eliminar selectivament en condicions àcides suaus per revelar l'amina lliure per a una funcionalització addicional. El grup 2-clorofenil contribueix a les interaccions d'unió hidrofòbica i pot influir en l'estabilitat metabòlica. Els derivats preparats a partir d'aquesta bastida s'han explorat com a inhibidors d'enzims i moduladors del receptor.

Bloc de construcció per a peptidomimètics
Aquest -derivat d'aminoàcids serveix com a monòmer per a la construcció de pèptids mimètics amb una estabilitat proteolítica millorada en comparació amb els -pèptids naturals. L'estereoquímica definida i el substituent aromàtic rígid poden induir estructures secundàries específiques com girs i hèlixs, permetent el disseny de molècules que imiten epítops d'unió a proteïnes. Aquests peptidomimètics s'investiga pel seu potencial com a agents terapèutics dirigits a les interaccions proteïnes-proteïnes i els llocs actius enzimàtics.

Precursor del desenvolupament de PROTAC
La funcionalitat ortogonal d'aquest compost el fa adequat com a component d'enllaç en la proteòlisi dirigida a quimeres. L'àcid carboxílic es pot conjugar amb lligands de lligasa E3 o caps objectiu, mentre que l'amina protegida proporciona un mànec per a una elaboració posterior després de la desprotecció. El grup 2-clorofenil pot contribuir a l'estabilitat del complex ternari i influir en la permeabilitat cel·lular de les molècules PROTAC resultants.

Bloc de construcció quiral en síntesi asimètrica
El centre estereogènic a la posició 3-fa que aquest compost sigui valuós com a material de partida quiral o intermedi en la síntesi de productes farmacèutics enantiomèricament purs. El grup Boc i l'àcid carboxílic permeten estratègies de protecció i activació selectives, mentre que el substituent orto-clorofenil pot participar en reaccions de metallació dirigida o d'acoblament creuat per introduir diversitat addicional. La seva utilitat s'estén a la preparació de lligands quirals, organocatalitzadors i anàlegs de productes naturals on l'estereoquímica definida és fonamental per a l'activitat biològica.

Etiquetes populars: Àcid 3-((tert{-butoxicarbonil)amino)-3-(2-clorofenil)propanoic, fabricants, proveïdors d'àcid 3-((tert-butoxicarbonil)amino)-3-(2-clorofenil)propanoic de la Xina