Àcid rel-(1R,2S,4S)-ciclohexà-1,2,4-tricarboxílic

Aquest compost normalment s'aïlla com una pols cristal·lina blanca. La seva fórmula molecular és C9H12O6, corresponent a un pes molecular de 216,19. El punt de fusió generalment supera els 200 graus, sovint amb descomposició observada en escalfament prolongat per sobre d'aquest rang. És soluble en dissolvents orgànics polars com el metanol, l'etanol i el dimetilsulfòxid, moderadament soluble en aigua a causa dels múltiples grups d'àcids carboxílics i pràcticament insoluble en dissolvents no polars com el diclorometà i l'hexà. La molècula presenta un anell de ciclohexà que porta tres substituents d'àcid carboxílic a les posicions 1, 2 i 4, amb una estereoquímica relativa definida. Els àcids carboxílics són susceptibles a la desprotonació, l'esterificació i la formació d'amida. L'emmagatzematge en contenidors ben tancats i protegits de la llum i la humitat a temperatura ambient és generalment adequat, tot i que es recomanen condicions dessecades durant períodes prolongats. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts i bases fortes.

L'àcid tricarboxílic rel-(1R,2S,4S)-ciclohexà{-1,2,4{-és un àcid tricarboxílic cíclic definit estereoquímicament en el qual tres grups carboxil estan units a un anell saturat de sis-membri. La configuració relativa especificada per (1R, 2S, 4S) indica una disposició espacial específica d'aquests substituents al voltant del nucli del ciclohexà, que existeix predominantment en una conformació de cadira amb els grups carboxil que ocupen posicions equatorials i axials definides per minimitzar la tensió estèrica. Aquest marc rígid i quiral proporciona una bastida tridimensional ben definida per presentar funcionalitats d'àcid carboxílic en orientacions precises. La molècula combina la versatilitat coordinativa de múltiples grups carboxilats amb la rigidesa conformacional de l'anell de ciclohexà, permetent interaccions selectives amb ions metàl·lics, proteïnes o altres socis d'unió. La seva estereoquímica definida i els seus múltiples llocs de coordinació el converteixen en un element valuós en la química de coordinació, la química supramolecular i el disseny de molècules biològicament actives.

Element de construcció per a marcs-metalls orgànics
Aquest àcid tricarboxílic serveix d'enllaç rígid i multitemàtic per construir marcs orgànics-metalls amb arquitectures de porus-ben definides. Els tres grups carboxilats es poden coordinar amb ions metàl·lics o cúmuls, formant xarxes tridimensionals -esteses amb grans superfícies i porositat permanent. L'estereoquímica definida i el nucli de ciclohexà rígid imparteixen predictibilitat estructural, permetent el disseny de marcs amb mides de porus i entorns químics adaptats per a aplicacions en emmagatzematge de gasos, separació i catàlisi heterogènia.

Lligand quiral en catàlisi asimètrica
Els estereocentres definits i els múltiples llocs de coordinació fan d'aquest compost un precursor valuós per al disseny de lligands quirals utilitzats en transformacions enantioselectives. Els grups carboxil es poden derivatitzar per introduir fosfina, amina o altres funcionalitats donants mantenint l'esquelet quiral rígid. Els complexos metàl·lics derivats d'aquests lligands s'investiga per la seva capacitat d'induir una alta enantioselectivitat en reaccions d'hidrogenació, epoxidació i acoblament creuat-.

Intermedi de Síntesi Farmacèutica
En química medicinal, aquest àcid tricarboxílic serveix com a material de partida per preparar anàlegs conformacionalment restringits de molècules bioactives. El nucli rígid de ciclohexà pot substituir cadenes flexibles en candidats a fàrmacs, millorant potencialment la selectivitat de l'objectiu i l'estabilitat metabòlica mitjançant una entropia conformacional reduïda. Els grups carboxil proporcionen nanses per a l'acoblament d'amida amb farmàcòfors-que contenen amines o per a l'esterificació per modular les propietats farmacocinètiques.

Química Supramolecular i Enginyeria del Cristall
Els múltiples llocs d'enllaç-hidrogen i la geometria definida d'aquest compost el fan valuós per construir conjunts supramoleculars mitjançant interaccions no-covalents. Pot formar xarxes d'enllaç-hidrogen amb socis complementaris com ara amines, piridines o altres àcids carboxílics, donant lloc a co-cristalls i complexos moleculars amb arquitectures predictibles. Aquests estudis informen el disseny de materials funcionals i co-cristalls farmacèutics amb propietats fisicoquímiques millorades.

Etiquetes populars: rel-(1r,2s,4s)-ciclohexà-1,2,4-àcid tricarboxílic, fabricants, proveïdors d'àcid tricarboxílic de la Xina rel-(1r,2s,4s)-ciclohexà-1,2,4