5-bromobiciclo[3.1.1]heptà-1-carboxilat de metil

El 5-bromobiciclo[3.1.1]heptà-1{-carboxilat de metil és un sòlid cristal·lí blanc a blanc-estable. És estable per a l'emmagatzematge a temperatura ambient. El compost té un punt de fusió entre 160 i 164 graus. metanol, etanol, tetrahidrofuran (THF) i dimetilformamida (DMF). S'observa una solubilitat moderada en l'acetat d'etil. És estable en condicions seques. La molècula conté un bromur d'alquil secundari reactiu i un èster metílic. L'enllaç C-Br és susceptible a la substitució nucleòfila (SN2) i pot participar en una reacció creuada com Suzuya després de la conversió de Suzuki. èster borònic.

El 5-bromobiciclo[3.1.1]heptà-1-carboxilat de metil (núm. CAS 91239-76-8) és un derivat bromat del noradamantà. Consisteix en l'esquelet rígid de biciclo[3.1.1]heptà amb un àtom de brom a la posició de carboni 5 secundari) i un pont de carboni secundari de 5 1-posició. Aquesta estructura el converteix en un valuós soci d'acoblament electròfil per introduir el motiu tridimensional de noradamantà en molècules complexes.

1.Precursor radical per a la modificació de polímers
S'utilitza com a font del radical noradamantanil mitjançant l'addició de radicals de transferència d'àtoms (ATRA). L'àtom de brom s'abstraeix per un complex Cu(I)/lligant, generant un radical centrat en carboni-que s'afegeix a través del doble enllaç dels monòmers vinílics (p. ex., estirè, acrilat de metil) empeltat a la columna vertebral del polímer, millorant l'estabilitat de la superfície i modificant les propietats tèrmiques.

2.Intermedi per a la síntesi de cristalls líquids
El bromur es desplaça amb alquiltiols o alcòxids per crear derivats de noradamantà 5-substituïts. Aquests s'utilitzen com a unitats centrals substituïdes lateralment en la síntesi de cristalls líquids nemàtics i esmèctics, reduint els punts de fusió i reduint la viscositat per a aplicacions de visualització de canvi més ràpid.

3.Sonda per a l'estudi de la dinàmica de reaccions SN2
El bromur secundari en un marc rígid i bicíclic experimenta un obstacle estèric important. Aquest compost serveix com a substrat model en estudis de química orgànica física per quantificar paràmetres estèrics (per exemple, utilitzant constants de Charton o Taft) i per investigar els efectes del dissolvent sobre les taxes de substitució nucleòfila bimolecular.

4.Bloc de construcció per a lligands de-estructura orgànica (MOF).
L'èster s'hidrolitza a l'àcid carboxílic. Aquest enllaç d'àcid dicarboxílic, que porta un àtom de brom, s'utilitza per construir MOF basats en Zr-(per exemple, UiO-66 anàlegs). El lloc de brom proporciona un maneig per a la modificació postsintètica mitjançant la química de clics per ajustar la selectivitat de l'adsorció de gas i la hidrofobia del MOF.

Etiquetes populars: metil 5-bromobiciclo[3.1.1]heptà-1-carboxilat, fabricants, proveïdors de metil 5-bromobiciclo[3.1.1]heptà-1-carboxilat de la Xina