3-(Trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol

Aquest compost normalment s'obté com una pols cristal·lina de color blanc a blanc{0}} amb una olor lleugera i característica. La seva fórmula molecular és C3H2F3N3, que correspon a un pes molecular de 137,06. El punt de fusió generalment es troba dins de l'interval de 102 a 106 graus, cosa que indica una xarxa cristal·lina-ben definida. La densitat calculada és d'aproximadament 1,69 g/cm³ en condicions ambientals. Presenta una bona solubilitat en dissolvents orgànics polars com el metanol, l'etanol, l'acetona i el dimetilsulfòxid, alhora que mostra una solubilitat moderada en aigua i una solubilitat limitada en hidrocarburs no polars com l'hexà. El grup trifluorometil imparteix un caràcter important-de retirada d'electrons, que influeix en l'acidesa del protó NH i la reactivitat global de l'anell triazol. L'emmagatzematge en un recipient ben tancat i protegit de la llum i la humitat a temperatura ambient és generalment suficient, tot i que es recomanen condicions dessecades per a un emmagatzematge prolongat. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts i bases fortes.

El 3-(Trifluorometil)-1H{-1,2,4-triazol consisteix en un anell de cinc-triazol 1,2,4{-de cinc membres substituït a la posició 3-per un grup trifluorometil. El nucli de triazol presenta tres àtoms de nitrogen en una disposició asimètrica, proporcionant múltiples llocs d'acceptació d'enllaços d'hidrogen i un protó NH moderadament àcid capaç de participar en l'enllaç d'hidrogen o en la formació de sals. El substituent trifluorometil introdueix un fort caràcter d'atracció d'electrons mitjançant efectes tant inductius com de camp, que altera significativament la distribució electrònica dins de l'anell i estabilitza la càrrega negativa en formes desprotonades. Aquesta deficiència d'electrons millora la capacitat de la molècula per participar en interaccions d'apilament π amb sistemes aromàtics rics en electrons i influeix en el seu comportament de coordinació amb ions metàl·lics. L'estructura compacta i altament fluorada combina l'estabilitat metabòlica amb la capacitat d'interaccions no covalents específiques, fent d'aquest azol un element de construcció valuós en diversos contextos químics.

Farmacèutic Intermedi
Aquest triazol trifluorometilat s'utilitza àmpliament en química medicinal per construir agents antifúngics i antivirals. El nucli d'1,2,4-triazol és un farmacòfor clau en fàrmacs antifúngics azol com el fluconazol i el voriconazol, on inhibeix la lanosterol 14 -demetilasa en la biosíntesi d'esterols fúngics. El grup trifluorometil millora l'estabilitat metabòlica i la lipofilia, millorant els perfils farmacocinètics i l'afinitat diana. També serveix com a precursor per sintetitzar inhibidors de la cinasa que contenen triazol- i moduladors dels receptors acoblats a proteïnes G.

Recerca Agroquímica
En la ciència de protecció de cultius, aquest compost funciona com a element bàsic per desenvolupar nous fungicides i reguladors del creixement de les plantes. Els derivats de triazol s'utilitzen àmpliament per controlar malalties fúngiques en cereals, fruites i verdures mitjançant la inhibició de la biosíntesi de l'ergosterol. El grup trifluorometil que retira electrons-contribueix a una activitat residual prolongada i a una millora de la resistència a la pluja, mentre que l'anell de triazol garanteix una unió específica a l'enzim objectiu. Aquests derivats han demostrat eficàcia contra les soques resistents d'oïdi i fongs de rovell.

Aplicacions de la ciència dels materials
Les característiques electròniques úniques d'aquest azol fluorat el fan valuós per al disseny de materials energètics i polímers de coordinació. L'elevat contingut de nitrogen i l'estabilitat tèrmica dels derivats del triazol s'aprofiten en la síntesi d'explosius alts insensibles i formulacions de propulsors. A més, el grup trifluorometil imparteix hidrofobicitat i millora l'estabilitat tèrmica i oxidativa dels marcs orgànics metàl·lics construïts a partir d'aquest lligand, que s'investiga per a l'emmagatzematge i la separació de gasos.

Bloc de construcció de la síntesi orgànica
Com a intermedi heteroaromàtic versàtil, aquest compost participa en diverses transformacions, com ara N-alquilació, N-arilació i reaccions d'acoblament creuat- després d'una activació adequada. El protó NH àcid permet la introducció fàcil de substituents en condicions suaus, permetent la preparació de biblioteques de triazols N-substituïts per al cribratge biològic. També serveix com a lligand en la catàlisi de metalls de transició-, on el grup trifluorometil pot influir en les propietats electròniques del centre metàl·lic i modular l'activitat catalítica en reaccions com la funcionalització i l'oxidació C–H.

Etiquetes populars: 3-(trifluorometil)-1h-1,2,4-triazol, fabricants, proveïdors de 3-(trifluorometil)-1h-1,2,4-triazol de la Xina