5-Bromo-2-metoxi-3-(trifluorometil)piridina

Aquesta substància s'aïlla normalment com un sòlid cristal·lí de color blanc a crema pàl·lida. La seva fórmula molecular és C7H5BrF3NO, que correspon a un pes molecular de 256,02. El punt de fusió generalment es troba dins del rang de 58-62 graus, cosa que indica una xarxa cristal·lina consistent. La densitat calculada és d'aproximadament 1,74 g/cm³ en condicions ambientals. Es dissol fàcilment en dissolvents orgànics comuns, com ara diclorometà, acetat d'etil, tetrahidrofurà i sulfòxid de dimetil, mostra una solubilitat moderada en metanol i etanol, i és pràcticament insoluble en aigua i hidrocarburs alifàtics. La molècula presenta un anell de piridina substituït per un àtom de brom a la posició 5-, un grup metoxi a la posició 2 i un grup trifluorometil a la posició 3. Els substituents del trifluorometil i del brom són fortament retirants d'electrons, mentre que el grup metoxi dona densitat d'electrons a través de la ressonància, creant un entorn electrònic polaritzat. Es recomana l'emmagatzematge en contenidors ben tancats sota atmosfera inert a temperatura reduïda (2-8 graus) per evitar la degradació. S'ha d'evitar el contacte amb bases fortes i nucleòfils.

5-Bromo-2-metoxi{-3{-(trifluorometil)piridina combina tres grups funcionals diferents en un nucli de piridina: un àtom de brom, un substituent metoxi i una unitat trifluorometil. L'anell de piridina proporciona de manera inherent una deficiència d'electrons, que es modula encara més per l'electró-retirant trifluorometil i brom, mentre que el grup metoxi ofereix donació d'electrons mitjançant ressonància. Aquesta configuració electrònica push-pull crea un sistema aromàtic polaritzat amb reactivitat específica de la regió. El brom serveix com a mànec versàtil per a reaccions d'acoblament creuat catalitzats per metalls de transició, permetent la introducció de grups aril, heteroaril o alquinil. La part trifluorometil imparteix estabilitat metabòlica i lipofilia, i la seva forta naturalesa extreta d'electrons influeix en la reactivitat de les posicions adjacents. El grup metoxi es pot desmetilar en condicions adequades per revelar un hidroxil fenòlic, proporcionant un lloc addicional per a la derivatització. Aquesta bastida heteroaromàtica compacta i densament funcionalitzada és un intermedi valuós en la síntesi de molècules complexes on es requereix un control precís de les propietats electròniques i la reactivitat ortogonal.

Farmacèutic Intermedi
Aquest derivat de bromopiridina s'utilitza en la síntesi d'inhibidors de cinases i altres agents terapèutics dirigits al càncer i malalties inflamatòries. El brom permet que els acoblaments Suzuki-Miyaura amb àcids borònics generin estructures biarils, mentre que el grup trifluorometil millora l'afinitat d'unió mitjançant interaccions hidrofòbiques i electròniques. El grup metoxi es pot convertir en un hidroxil per fer enllaços d'hidrogen amb llocs actius de proteïnes. Els derivats preparats a partir d'aquesta bastida han demostrat ser prometedors per modular l'activitat enzimàtica i la funció del receptor.

Recerca Agroquímica
En química de protecció de cultius, el compost serveix com a element bàsic per desenvolupar nous insecticides i fungicides amb perfils ambientals millorats. El nucli de piridina és un motiu comú en els productes agroquímics que interfereixen amb els sistemes nerviós dels insectes o les vies metabòliques dels fongs. El grup trifluorometil contribueix a la resistència metabòlica i la persistència del camp, mentre que el brom permet la diversificació en fase tardana-a través de l'acoblament creuat- per optimitzar la potència i la selectivitat contra les plagues objectiu.

Aplicacions de la ciència dels materials
Les característiques electròniques úniques d'aquesta piridina fluorada la fan valuosa per al disseny de semiconductors orgànics i materials luminiscents. La combinació de trifluorometil-retirant electrons i metoxi-donador d'electrons crea un sistema receptor-de donant que es pot ajustar per a aplicacions optoelectròniques. Després de la incorporació als polímers conjugats mitjançant acoblament-creuat, pot influir en les bandes buides i les propietats de transport de càrrega per utilitzar-les en díodes emissors de llum-orgànica i dispositius fotovoltaics.

Bloc de construcció de la síntesi orgànica
Com a intermedi heteroaromàtic versàtil, aquest compost participa en diverses transformacions, com ara acoblaments creuats-catalitzats- amb pal·ladi, substitució aromàtica nucleòfila (després de l'activació) i reaccions de metal·lació dirigida. El brom es pot canviar per liti o magnesi per generar espècies nucleòfiles per addicions a carbonils. El grup trifluorometil pot servir com a grup director per a la funcionalització C–H. Aquesta reactivitat ortogonal permet la construcció seqüencial de piridines polisubstituïdes per a la investigació de química i materials medicinals.

Etiquetes populars: 5-bromo-2-metoxi-3-(trifluorometil)piridina, fabricants, proveïdors de la Xina 5-bromo-2-metoxi-3-(trifluorometil)piridina