5-Metoxinicotinaldehid

Normalment, aquest compost s'obté com un sòlid cristal·lí que va des del blanc-a groc pàl·lid. La seva fórmula molecular és C7H7NO2, corresponent a un pes molecular de 137,14. El punt de fusió generalment es troba dins del rang de 72-76 graus. La densitat calculada és d'aproximadament 1,19 g/cm³ en condicions ambientals. És fàcilment soluble en dissolvents orgànics habituals, com ara metanol, etanol, diclorometà i acetat d'etil, moderadament soluble en dimetilsulfòxid i només poc soluble en aigua i dissolvents no-polars com l'hexà. La molècula presenta un anell de piridina substituït per un grup metoxi a la posició 5 i una funció aldehid a la posició 3. L'aldehid és susceptible a reaccions d'oxidació i condensació, mentre que el grup metoxi contribueix a la densitat d'electrons mitjançant la ressonància. Es recomana emmagatzemar en un recipient hermèticament tancat sota atmosfera inert, protegit de la llum i la humitat. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts i bases fortes.

5-El metoxinicotinaldehid és un derivat de piridina disubstituït que combina un grup metoxi donador d'electrons-i una part d'aldehid electròfil a l'anell heteroaromàtic. El nucli de piridina, amb el seu àtom de nitrogen inherent-retirant electrons, proporciona una plataforma moderadament deficient-d'electrons capaç de participar en interaccions d'apilament π-i d'enllaç d'hidrogen. El substituent metoxi a la posició 5 dona densitat electrònica a través de la ressonància, compensant parcialment la deficiència d'electrons de l'anell i influeix en la reactivitat de l'aldehid a la posició 3. El grup formil serveix com a mànec electròfil versàtil per a una funcionalització addicional mitjançant reaccions de condensació, reducció o oxidació. Aquesta estructura compacta i bifuncional fa que la molècula sigui un intermediari valuós per a la construcció de compostos més complexos basats en piridina amb aplicacions potencials en química medicinal i ciència dels materials.

Farmacèutic Intermedi
En el descobriment de fàrmacs, aquest aldehid de metoxipiridina s'utilitza com a element bàsic per sintetitzar compostos amb activitat potencial contra el càncer, la inflamació i les malalties infeccioses. El grup aldehid permet l'aminació reductiva per introduir cadenes laterals d'amines bàsiques o la condensació amb hidracines per formar farmàcòfors d'hidrazona. El substituent metoxi pot influir en l'estabilitat metabòlica i l'afinitat d'unió mitjançant efectes electrònics, mentre que el nucli de piridina proporciona una capacitat d'enllaç d'hidrogen- essencial per a les interaccions amb els llocs actius de l'enzim.

Bloc de construcció per a sistemes heterocíclics
El compost serveix com a precursor per construir heterocicles fusionats com ara pirido[2,3-d]pirimidines, pirazolo[3,4-b]piridines i imidazo[1,2-a]piridines mitjançant reaccions de ciclocondensació amb dinucleòfils adequats. Aquests sistemes d'anells s'investiguen àmpliament per les seves propietats farmacològiques, amb el nucli rígid de piridina que proporciona una restricció conformacional beneficiosa per al reconeixement i la selectivitat de la diana.

Lligand en Química de Coordinació
El nitrogen de piridina es pot coordinar amb metalls de transició, formant complexos amb geometries-ben definides. El grup aldehid es pot convertir en bases de Schiff o altres funcionalitats donants, creant sistemes de lligands polidentats. Els complexos metàl·lics derivats d'aquesta bastida s'estudien per la seva activitat catalítica en reaccions d'oxidació i d'acoblament creuat-, així com pel seu potencial com a materials luminescents i models per a llocs actius de metaloenzims.

Intermedi de síntesi orgànica
Com a bloc de construcció versàtil, el 5-metoxinicotinaldehid participa en diverses transformacions, com ara olefinacions de Wittig, addicions de Grignard i reaccions d'acoblament creuat-catalitzades per pal·ladi- després d'una interconversió de grups funcionals adequada. L'aldehid es pot oxidar a l'àcid carboxílic per a l'acoblament amida o reduir-se a l'alcohol per a la formació d'èter. La seva utilitat s'estén a la síntesi d'anàlegs de productes naturals i materials funcionals on l'anell de piridina imparteix propietats electròniques i d'enllaç d'hidrogen desitjables.

Etiquetes populars: 5-metoxinicotinaldehid, fabricants, proveïdors de 5-metoxinicotinaldehid de la Xina