5-cloro-1H-pirrol-3-carboxilat de metil

Aquest compost s'obté normalment com un sòlid cristal·lí que va del blanc al groc pàl·lid. La seva fórmula molecular és C6H6ClNO2, corresponent a un pes molecular de 159,57. El punt de fusió generalment es troba dins del rang de 112-116 graus. La densitat calculada és d'aproximadament 1,42 g/cm³ en condicions ambientals. Presenta una bona solubilitat en dissolvents orgànics comuns com el metanol, l'etanol, l'acetat d'etil i el diclorometà, alhora que mostra una solubilitat limitada en aigua i una solubilitat insignificant en dissolvents no-polars com l'hexà. La molècula consta d'un anell de pirrol amb un àtom de clor a la posició 5 i un èster metílic a la posició 3. El pirrol NH és dèbilment àcid i pot participar en l'enllaç d'hidrogen, mentre que la funcionalitat de l'èster és susceptible a la hidròlisi en condicions àcides o bàsiques. L'emmagatzematge en contenidors ben tancats i protegits de la llum i la humitat a temperatura ambient és generalment adequat, tot i que es recomanen condicions dessecades durant períodes prolongats. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts i bases fortes.

El 5-cloro-1H-pirrol-3-carboxilat de metil és un derivat del pirrol funcionalitzat que porta tant un grup halogen com un èster a l'anell heteroaromàtic de cinc membres. El nucli de pirrol proporciona un sistema aromàtic-ric en electrons capaç de participar en interaccions d'apilament π- i enllaços d'hidrogen a través del grup NH. L'àtom de clor a la posició 5-introdueix un caràcter retirador d'electrons-i serveix com a maneig versàtil per a reaccions d'acoblament creuat catalitzades per metalls de transició, com ara els acoblaments de Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig, que permeten la introducció de diversos grups arils, heteroaris o amino. L'èster metílic a la posició 3 ofereix un equivalent d'àcid carboxílic protegit, proporcionant un lloc per a una funcionalització addicional mitjançant hidròlisi, transesterificació o reducció a l'alcohol corresponent. Aquesta combinació d'un halogen modificable i un àcid carboxílic latent en un nucli heteroaromàtic privilegiat fa que el compost sigui un valuós bloc de construcció en química medicinal i síntesi orgànica per construir molècules més complexes a base de pirrol amb una activitat biològica potencial.

Farmacèutic Intermedi
Aquest èster de cloropirrol s'utilitza en la síntesi de compostos amb activitat potencial contra el càncer, la inflamació i les infeccions microbianes. L'àtom de brom permet la diversificació en fase tardana-a través de reaccions d'acoblament creuat-, permetent una exploració ràpida de les relacions entre l'estructura-activitat. Les molècules que contenen pirrol-es predominen en productes naturals bioactius i productes farmacèutics, incloses les estatines i els derivats de la porfirina. L'èster es pot hidrolitzar a l'àcid carboxílic per a l'acoblament d'amida amb farmàcòfors que contenen amina-, facilitant la generació de biblioteques de compostos per al descobriment de fàrmacs.

Bloc de construcció per a sistemes heterocíclics
El compost serveix com a precursor per a la construcció d'heterocicles fusionats com ara pirrolo[2,3-d]pirimidines, pirrolo[3,2-b]piridines i indols mitjançant seqüències de ciclització o acoblament creuat. L'àtom de clor permet una anul·lació addicional mitjançant reaccions catalitzades per metalls, permetent l'accés a biblioteques estructuralment diverses. Aquests sistemes d'anells s'investiguen per les seves propietats farmacològiques, amb el nucli rígid de pirrol que proporciona una restricció conformacional beneficiosa per a la selectivitat de l'objectiu i l'estabilitat metabòlica.

Intermedi per a la síntesi de porfirina i BODIPY
Els derivats del pirrol-3{-carboxilat són materials de partida valuosos en la síntesi de porfirines, dipirines i colorants de bor-dipirrometè. El grup èster es pot manipular per introduir cadenes solubilitzants o fragments d'orientació, mentre que el clor proporciona un mànec per a una funcionalització addicional per ajustar les propietats fotofísiques. Aquests compostos fluorescents troben aplicacions en bioimatge, teràpia fotodinàmica i dispositius optoelectrònics com ara díodes emissors de llum orgànics i cèl·lules solars.

Bloc de construcció de la síntesi orgànica
Com a intermedi sintètic versàtil, el metil 5-cloro-1H-pirrol-3-carboxilat participa en diverses transformacions, com ara la formilació de Vilsmeier-Haack, els acoblaments creuats catalitzats per pal·ladi i les estratègies de metal·lació dirigida. L'èster es pot reduir a l'alcohol corresponent per a la formació d'èter o es pot convertir en altres grups funcionals. El pirrol NH es pot protegir, alquilar o acilar per elaborar encara més la bastida. La seva utilitat s'estén a la síntesi d'anàlegs de productes naturals i materials funcionals on l'anell de pirrol imparteix propietats electròniques i estructurals desitjables.

Etiquetes populars: metil 5-cloro-1h-pirrol-3-carboxilat, fabricants, proveïdors de metil 5-cloro-1h-pirrol-3-carboxilat de la Xina