| Nom del producte | (6R,7R)-clorhidrat de 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxilat de benhidril |
| Número CAS | 79349-53-4 |
| Fórmula molecular | C21H20Cl2N2O3S |
| Pes molecular | 451.37 |
| Codi SMILES | O=C(C(N12)=C(CCl)CS[C@]2([H])[C@H](N)C1=O)OC(C{3=CC{=CC=C3)C4=CC=CC=Cl. |
| Número MDL | MFCD00191256 |
| ID de Pubchem | 13239628 |
| Clau InChI | HDYOATPRFNMLSX-KYSFMIDTSA-N |
Propietats químiques
Aquest compost és una pols cristal·lina de color blanc a -blanquec amb un punt de fusió entre 142 i 146 graus. S'ha d'emmagatzemar sota una atmosfera inert (per exemple, nitrogen o argó) en un congelador a-20 graus o menys per garantir una estabilitat-a llarg termini. metanol, etanol, tetrahidrofuran (THF) i dimetilformamida (DMF). S'observa una solubilitat moderada en l'acetat d'etil. Com a derivat de -lactames, és sensible a la hidròlisi, especialment en condicions aquoses àcides o bàsiques, que poden escindir l'anell -lactamic.
Descripció
Clorhidrat de benzhidril(6R,7R)-7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxilat (núm. CAS 79349-53-4) és un derivat protegit del nucli cefàlic. estructura dels antibiòtics de cefalosporina, amb un grup clorometil reactiu a la posició 3 i un èster benzhidrílic que protegeix l'àcid carboxílic. És un intermedi avançat crucial per a la producció semisintètica de diversos fàrmacs de cefalosporina.
Usos
1.Intermedi clau per a cefalosporines de tercera-generació
Aquest és un precursor fonamental en la síntesi industrial d'antibiòtics d'{0}}ampli espectre com la cefotaxima i la ceftriaxona. La cadena lateral del clorometil és desplaçada per tiols heterocíclics (per exemple, 2-mercaptotiazol) per introduir la cadena lateral característica que defineix l'espectre i la farmacocinètica de l'antibiòtic.
2.Substrat per a estudis de desacilació enzimàtica
S'utilitza en la investigació bioquímica com a substrat model per a les proteïnes d'unió de -lactamases i penicil·lina-(PBP). L'estudi de la seva cinètica d'hidròlisi ajuda a dilucidar els mecanismes de resistència bacteriana i ajuda en el disseny d'inhibidors de -lactamases de -generació propera.
3.Material de partida per a conjugats-antibiòtics
L'èster benzhidrílic es divideix selectivament en condicions àcides suaus, permetent la conjugació posterior del nucli de cefalosporina a vectors orientats (per exemple, anticossos, pèptids) per al desenvolupament de profàrmacs antibiòtics dirigits en quimioteràpia antimicrobiana.
4. Estàndard de referència en QC farmacèutic
Serveix com a estàndard de referència química d'alta -puresa als laboratoris de control de qualitat per controlar la síntesi i garantir la puresa dels ingredients farmacèutics actius finals (API) en diverses produccions d'antibiòtics de cefalosporina.
Etiquetes populars: Clorhidrat de (6r,7r)-benzhidril 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxilat, Xina (6r,7r)-benzhidril Clorhidrat de 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxilat fabricants, proveïdors









![Clorhidrat de (6R,7R)-benzhidril 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxilat](/uploads/44503/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png)

![2',5'-Dimetoxi-[1,1':4',1''-terfenil]{-4,4''-dicarbaldehid](/uploads/44503/small/2-5-dimethoxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4ff7a6.png?size=195x0)



