Clorhidrat de (6R,7R)-benzhidril 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxilat

Clorhidrat de (6R,7R)-benzhidril 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxilat

Número CAS: 79349-53-4
Fórmula molecular: C21H20Cl2N2O3S
Pes molecular: 451,37
SMILES Codi: O=C(C(N12)=C(CCl)CS[C@]2([H])[C@H](N)C{1=O)OC(C3=CC=CC{=C3)C4=CC=CC=CC=CC{1.
Núm. MDL: MFCD00191256

Introducció al producte
Nom del producte (6R,7R)-clorhidrat de 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxilat de benhidril
Número CAS 79349-53-4
Fórmula molecular C21H20Cl2N2O3S
Pes molecular 451.37
Codi SMILES O=C(C(N12)=C(CCl)CS[C@]2([H])[C@H](N)C1=O)OC(C{3=CC{=CC=C3)C4=CC=CC=Cl.
Número MDL MFCD00191256
ID de Pubchem 13239628
Clau InChI HDYOATPRFNMLSX-KYSFMIDTSA-N

 

Propietats químiques

 

Aquest compost és una pols cristal·lina de color blanc a -blanquec amb un punt de fusió entre 142 i 146 graus. S'ha d'emmagatzemar sota una atmosfera inert (per exemple, nitrogen o argó) en un congelador a-20 graus o menys per garantir una estabilitat-a llarg termini. metanol, etanol, tetrahidrofuran (THF) i dimetilformamida (DMF). S'observa una solubilitat moderada en l'acetat d'etil. Com a derivat de -lactames, és sensible a la hidròlisi, especialment en condicions aquoses àcides o bàsiques, que poden escindir l'anell -lactamic.

 

Descripció

 

Clorhidrat de benzhidril(6R,7R)-7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxilat (núm. CAS 79349-53-4) és un derivat protegit del nucli cefàlic. estructura dels antibiòtics de cefalosporina, amb un grup clorometil reactiu a la posició 3 i un èster benzhidrílic que protegeix l'àcid carboxílic. És un intermedi avançat crucial per a la producció semisintètica de diversos fàrmacs de cefalosporina.

 

Usos

 

1.Intermedi clau per a cefalosporines de tercera-generació
Aquest és un precursor fonamental en la síntesi industrial d'antibiòtics d'{0}}ampli espectre com la cefotaxima i la ceftriaxona. La cadena lateral del clorometil és desplaçada per tiols heterocíclics (per exemple, 2-mercaptotiazol) per introduir la cadena lateral característica que defineix l'espectre i la farmacocinètica de l'antibiòtic.

 

2.Substrat per a estudis de desacilació enzimàtica
S'utilitza en la investigació bioquímica com a substrat model per a les proteïnes d'unió de -lactamases i penicil·lina-(PBP). L'estudi de la seva cinètica d'hidròlisi ajuda a dilucidar els mecanismes de resistència bacteriana i ajuda en el disseny d'inhibidors de -lactamases de -generació propera.

 

3.Material de partida per a conjugats-antibiòtics
L'èster benzhidrílic es divideix selectivament en condicions àcides suaus, permetent la conjugació posterior del nucli de cefalosporina a vectors orientats (per exemple, anticossos, pèptids) per al desenvolupament de profàrmacs antibiòtics dirigits en quimioteràpia antimicrobiana.

 

4. Estàndard de referència en QC farmacèutic
Serveix com a estàndard de referència química d'alta -puresa als laboratoris de control de qualitat per controlar la síntesi i garantir la puresa dels ingredients farmacèutics actius finals (API) en diverses produccions d'antibiòtics de cefalosporina.

 

Etiquetes populars: Clorhidrat de (6r,7r)-benzhidril 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxilat, Xina (6r,7r)-benzhidril Clorhidrat de 7-amino-3-(clorometil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxilat fabricants, proveïdors

Enviar la consulta

whatsapp

Telèfon

Correu electrònic

Investigació

bossa