Sulfat d'hidrogen (S)-3-amino-2,2-dimetil-4-oxoazetidin-1-il

Aquest derivat de l'azetidinona és una pols cristal·lina de color blanc a groc clar que es fon amb descomposició a 168-172 graus. La densitat prevista és d'1,67 g/cm³. Mostra una solubilitat en aigua limitada, però es dissol fàcilment en dissolvents orgànics polars com THF, DMF i metanol. 2-8 graus en un recipient segellat i a prova de-lleuger. S'ha de protegir d'oxidants forts, àcids i bases. La molècula presenta un anell betalactàmic monocíclic (azetidin-2-one) molt tensat, un grup dimetil-gem per a l'estabilitat estèrica i metabòlica, i un mànec per introduir una modificació de la part de sulfat i una modificació de la part polar.

[(3S)-3-Amino{-2,2{-dimetil-4{-oxoazetidin{-1-il]hidrogensulfat és un derivat sofisticat i monocíclic de beta-lactama diferent de l'antibiòtic tradicional de penicil·lina/cefalosporina de nucli estratègic. anell de lactam: un potent electròfil a causa de la soca de l'anell fusionat amb un èster de sulfat al nitrogen de l'anell. El grup gem-dimetil proporciona un obstacle estèric, que potencialment confereix estabilitat contra alguns enzims beta-lactamases. Aquesta bastida quiral no és principalment un antibiòtic sinó més aviat un precursor versàtil per al disseny de nous inhibidors, inhibidors de l'enzima-protetasasa, per exemple. inhibidors) i un síntesi quiral valuós en síntesi asimètrica, aprofitant el seu estereocentre definit (3S).

1.Síntesi farmacèutica

Serveix com a bastida bàsica per desenvolupar nous inhibidors de la beta-lactamasa (BLIs) per combatre els bacteris-resistents als antibiòtics. El grup amino sulfatat ofereix un mànec sintètic per connectar farmàcòfors que s'orienten a classes d'enzims específiques. També és un punt de partida per dissenyar inhibidors covalents de serina hidrolases més enllà de dianes bacterianes com proteases humanes implicades en malalties com a proteases humanes.

2.R+D agroquímic

S'ha explorat per al seu ús potencial en el disseny d'inhibidors enzimàtics que s'orienten a serina proteases essencials o altres enzims hidrolítics en patògens vegetals (fongs, bacteris) o plagues, oferint un nou mode d'acció per als agents de protecció de cultius.

3. Síntesi de materials funcionals

Tot i que no és un precursor de material típic, la seva-estructura quiral i polar ben definida es podria investigar com a component en el disseny de líquids iònics quirals o com a element bàsic per a polímers especials amb anells de lactama reactius incrustats per a la modificació posterior a la-polimerització.

4.Bloc de construcció de síntesi orgànica

Un valuós compost quiral de la família "azetidinona quiral". S'utilitza com a material de partida per a la síntesi estereoselectiva de beta-derivats d'aminoàcids, compostos fusionats heterocicles- i altres molècules que contenen nitrogen{-, aprofitant la soca de l'anell per a reaccions d'anell{4}regioselectives amb diversos anell{4}regiofiloelectius.

Etiquetes populars: (s)-3-amino-2,2-dimetil-4-oxoazetidin-1-il sulfat d'hidrogen, Xina (s)-3-amino-2,2-dimetil-4-oxoazetidin-1-il hidrogen sulfat fabricants, proveïdors