2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ona

Aquest derivat de la benzoxazinona és un sòlid de color groc clar a marró amb un punt de fusió de 79-82 graus i un punt d'ebullició de 144-145 graus a 12 Torr. La densitat prevista és d'1,25 g/cm³. Emmagatzematge sota una atmosfera inert (nitrogen/argó) a 2-8 graus, però s'aconsella en aigua. soluble en dissolvents orgànics com l'etanol, l'acetat d'etil i el diclorometà. El compost és estable en condicions ambientals seques, però s'ha de protegir d'oxidants forts, àcids i bases. L'anell de lactona és susceptible a l'obertura d'anell nucleòfil, especialment per les amines.

El metil-3,1-benzoxazin-4{-un és un sinó heterocíclic electrofílic versàtil que pertany a la classe de les benzoxazinones. Presenta un sistema bicíclic fusionat que consta d'un anell de benzè i un carbamat cíclic de sis membres (oxazinona) que conté la carbonil-anella reactiva, la grupa metil-anella reactiva. a la posició 2 proporciona una influència estèrica lleu. Aquesta molècula és molt valorada per la seva capacitat de sotmetre's a una fàcil obertura d'anells amb nucleòfils, especialment amines, per produir derivats de l'àcid 2-(aminocarbonil)benzoic (antranilamides), proporcionant una ruta convergent a diverses estructures heterocícliques i que contenen amides.

1.Síntesi farmacèutica

S'utilitza àmpliament com a electròfil clau per a la síntesi d'alt rendiment de les biblioteques d'antranilamides, que són estructures bàsiques en nombroses classes de fàrmacs. L'obertura de l'anell amb diverses amines proporciona accés directe als compostos de cribratge per a la inhibició de la cinasa, la modulació del receptor GABA i la COX{5}}2 és un intermediari de la síntesi selectiva de l'esteroide tranquil. fàrmacs antiinflamatoris (AINE) i agents quimioterapèutics.

2.R+D agroquímic

S'empra en la preparació de diamides d'àcid antranílic herbicides i fungicides. La bastida és un precursor conegut de compostos dirigits als receptors de rianodina d'insectes (RyR). Mitjançant la reacció amb diverses anilines i la derivatització posterior, es poden generar de manera eficient insecticides nous amb perfils de seguretat millorats i potencial de gestió de la resistència.

3. Síntesi de Materials Funcionals

S'utilitza com a monòmer o co-monòmer en polimeritzacions de creixement-etapa-per incorporar la part benzoxazinona a la columna vertebral del polímer. Els polímers que contenen aquesta unitat poden patir una modificació posterior a la-polimerització mitjançant l'obertura de l'anell- amb amines funcionals, que permeten la creació de materials polimèrics{5} estimulants o funcionals{5} responsius o estimulants. plàstics especials.

4.Bloc de construcció de síntesi orgànica

Un substrat clàssic per estudiar la substitució aromàtica nucleòfila i les seqüències d'obertura/tancament d'anells-anell-. Serveix com a material de partida per a la construcció d'heterocicles complexos com les quinazolinones, les benzodiazepines i les acridones mitjançant reaccions de dòmino, fet que el converteix en un element bàsic en el desenvolupament de metodologies i la síntesi de productes naturals.

Etiquetes populars: 2-metil-4h-benzo[d][1,3]oxazin-4-ona, fabricants, proveïdors de 2-metil-4h-benzo[d][1,3]oxazin-4-ona de la Xina