2,4-dihidroxi-6-metilbenzoat de metil

Aquest compost normalment s'aïlla com una pols cristal·lina de color blanc a crema pàl·lida amb una lleugera olor fenòlica. La seva fórmula molecular és C9H10O4, corresponent a un pes molecular de 182,17. El punt de fusió generalment es troba dins del rang de 136-140 graus, reflectint una xarxa cristal·lina-ben definida. La densitat calculada és d'aproximadament 1,35 g/cm³ en condicions ambientals. Presenta una bona solubilitat en dissolvents orgànics polars, com ara metanol, etanol, acetona i acetat d'etil, alhora que mostra una solubilitat moderada en aigua calenta i una solubilitat limitada en aigua freda i dissolvents no-polars com l'hexà. La molècula conté dos grups hidroxil fenòlics a les posicions 2 i 4, un èster metílic a la posició 1 i un substituent metil a la posició 6 de l'anell de benzè. Els grups hidroxil són capaços de fer enllaços d'hidrogen i la quelació de metalls, i contribueixen a la feble acidesa del compost. Es recomana l'emmagatzematge en recipients ben tancats i protegits de la llum i la humitat a temperatura reduïda (2-8 graus) per evitar la decoloració oxidativa. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts i bases fortes.

El 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoat de metil és un derivat de benzoat polisubstituït que presenta un patró de substitució de tipus resorcinol a l'anell aromàtic. La molècula combina un èster metílic amb dos hidroxils fenòlics posicionats meta entre si i un grup metil addicional orto a un hidroxil. Aquesta disposició crea un sistema amb múltiples donants i acceptors d'enllaç d'hidrogen, que permeten l'enllaç d'hidrogen tant intramolecular com intermolecular que influeix en la solubilitat i l'empaquetament de cristalls. Els hidroxils fenòlics presenten una acidesa feble i poden participar en la coordinació dels metalls, mentre que l'èster proporciona un mànec per a una derivatització addicional mitjançant hidròlisi o transesterificació. El grup metil aporta caràcter hidrofòbic i influència estèrica. Aquesta bastida aromàtica compacta però multifuncional serveix com a intermedi valuós en la síntesi de productes naturals i la química medicinal, on la combinació de funcionalitats de fenol i èster permet transformacions diverses i la creació d'arquitectures moleculars més complexes.

Farmacèutic Intermedi
Aquest dihidroxibenzoat s'utilitza en la síntesi de compostos amb activitats antioxidants, anti{0}}inflamatòries i antimicrobianes. Els hidroxils fenòlics poden ser alquilats o acilats per modular les propietats biològiques, mentre que el grup èster permet l'acoblament d'amida amb farmàcòfors que contenen amina-. Els seus derivats s'han investigat pel seu potencial per inhibir els enzims implicats en les vies inflamatòries i l'estrès oxidatiu.

Bloc de construcció per a la síntesi heterocíclica
La relació orto entre els hidroxils i l'èster permet que les reaccions de ciclocondensació formin benzopiranones, cumarines i altres heterocicles d'oxigen. Aquests sistemes d'anells són freqüents en productes naturals i molècules bioactives. El grup metil proporciona un maneig per a una funcionalització addicional, permetent l'accés a biblioteques de compostos heterocíclics fusionats per al cribratge farmacèutic.

Quelació metàl·lica i Química de Coordinació
La disposició 2,4-dihidroxi crea un lloc potencial de quelació bidentat per als ions metàl·lics, especialment aquells amb alta oxofilicitat com l'alumini, el ferro i el titani. Els complexos metàl·lics derivats d'aquesta bastida s'investiguen per la seva activitat catalítica i com a models de llocs actius de metaloenzim. El grup èster es pot hidrolitzar per millorar la solubilitat en aigua o per proporcionar llocs de coordinació addicionals.

Precursor de polímers i materials
La naturalesa multifuncional d'aquest compost el fa valuós per preparar polímers funcionals i xarxes entrecreuades. Els hidroxils fenòlics poden participar en reaccions de condensació amb formaldehid o epòxids per formar resines de tipus resol- amb una estabilitat tèrmica millorada. El grup èster permet la incorporació a la columna vertebral de polièster, impartint propietats antioxidants als materials resultants per a aplicacions en envasos i recobriments on s'ha de minimitzar la degradació oxidativa.

Etiquetes populars: 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoat de metil, fabricants, proveïdors de metil 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoat de la Xina