Acrilat de fenil

Aquesta substància s'acostuma a trobar com un líquid transparent, incolor a palla{0}}de color pàl·lid a temperatura ambient, que posseeix una olor acre i aguda característica dels èsters acrílics. La seva fórmula molecular és C9H8O2, corresponent a un pes molecular de 148,16. El punt d'ebullició és d'aproximadament 190-195 graus a pressió atmosfèrica, amb una densitat calculada propera a 1,08 g/cm³ a ​​20 graus. És lliurement miscible amb dissolvents orgànics comuns com etanol, acetona, toluè i acetat d'etil, alhora que presenta una solubilitat molt baixa en aigua i una afinitat insignificant pels hidrocarburs alifàtics. La molècula conté una part d'èster d'acrilat, la qual cosa la fa susceptible a la polimerització després de l'exposició a la calor, la llum o els iniciadors radicals. Normalment s'estabilitza amb petites quantitats d'inhibidors de polimerització com la hidroquinona o l'èter monometil hidroquinona. Es recomana l'emmagatzematge en recipients ben tancats i protegits de la llum i la calor a temperatura reduïda (2-8 graus) per evitar polimeritzacions no desitjades. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts, àcids forts i bases fortes.

L'acrilat de fenil consisteix en un àcid acrílic esterificat amb fenol, que combina el grup vinil reactiu dels acrilats amb el caràcter aromàtic d'un fragment fenoxi. La molècula presenta un sistema carbonil -insaturat amb el doble enllaç conjugat a l'èster carbonil, creant un acceptor de Michael electròfil capaç de patir reaccions d'addició amb nucleòfils. L'èster fenílic imparteix una hidrofobicitat més gran en comparació amb els acrilats d'alquil i introdueix el potencial d'interaccions d'apilament π-. El grup vinil és altament reactiu cap a la polimerització de radicals lliures, mentre que l'enllaç èster pot experimentar transesterificació o hidròlisi en condicions adequades. Aquesta combinació d'un grup vinil polimeritzable i un èster aromàtic modificable fa que el compost sigui un monòmer valuós per produir polímers funcionals i un intermedi versàtil per a la síntesi orgànica on es desitgen tant caràcter electròfil com polimeritzable.

Monòmer per a la síntesi de polímers
L'acrilat de fenil s'utilitza com a monòmer en la producció de polímers i copolímers acrílics amb propietats adaptades. El grup fenil imparteix una estabilitat tèrmica millorada, una temperatura de transició vítrea augmentada i una claredat òptica millorada en comparació amb els acrilats convencionals. La copolimerització amb altres monòmers acrílics produeix materials utilitzats en recobriments, adhesius i pel·lícules òptiques on es requereix durabilitat i transparència.

Diluent reactiu en formulacions curables-UV
A causa de la seva baixa viscositat i alta reactivitat, aquest compost serveix com a diluent reactiu eficaç en recobriments, tintes i vernissos curables amb UV-. Participa en la fotopolimerització ràpida en exposició a la llum ultraviolada, formant xarxes reticulats amb una duresa i resistència química excel·lents. La seva incorporació redueix les emissions de compostos orgànics volàtils en comparació amb els sistemes basats en dissolvents-.

Intermedi per a polímers funcionals
El grup èster fenílic es pot hidrolitzar selectivament després de la polimerització per introduir la funcionalitat de l'àcid carboxílic a la columna vertebral del polímer, la qual cosa permet la modificació posterior a la-polimerització o la creació de materials sensibles al pH-. Aquesta propietat s'aprofita en el disseny de sistemes de lliurament de fàrmacs, polímers-solubles en aigua i resines d'intercanvi-ions on es desitja la introducció controlada de grups hidròfils.

Bloc de construcció de la síntesi orgànica
Com a acceptor de Michael, l'acrilat de fenil participa en reaccions d'addició de conjugats amb amines, tiols i nucleòfils de carboni per formar propionats -substituïts. Aquests adductes serveixen com a intermedis en la síntesi de productes farmacèutics, agroquímics i de química fina. L'èster fenílic es pot escindir selectivament en condicions suaus, permetent estratègies de protecció ortogonal en la síntesi multietapa.

Etiquetes populars: acrilat de fenil, fabricants d'acrilat de fenil de la Xina, proveïdors