3-(Aminometil)-6-(trifluorometil)piridina

Normalment, aquest compost s'obté com un líquid de color groc pàl·lid a marró clar o sòlid de fusió baixa-a temperatura ambient, que presenta una lleugera olor semblant a una amina-. La seva fórmula molecular és C7H7F3N2, que correspon a un pes molecular de 176,14. El punt d'ebullició és d'aproximadament 230-235 graus a pressió atmosfèrica, amb una densitat calculada propera a 1,31 g/cm³ a ​​20 graus. És lliurement soluble en dissolvents orgànics comuns com el diclorometà, metanol i sulfòxid de dimetil, moderadament soluble en aigua a causa del grup amina polar i poc soluble en hidrocarburs alifàtics. La molècula conté un anell de piridina que porta un grup trifluorometil a la posició 6 i un substituent aminometil a la posició 3. L'amina primària és susceptible a reaccions d'acilació, alquilació i condensació, mentre que la part trifluorometil imparteix estabilitat metabòlica i lipofilia. Es recomana l'emmagatzematge sota atmosfera inert a temperatura reduïda (2-8 graus) en recipients ben tancats per evitar l'absorció de diòxid de carboni i la degradació oxidativa. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts, clorurs àcids i isocianats.

3 (Aminometil)-6 (trifluorometil)piridina és un derivat de piridina disubstituït que combina un grup trifluorometil que retira electrons fortament a la posició 6 amb un grup aminometil nucleòfil a la posició 3. El nucli de piridina proporciona una plataforma aromàtica deficient d'electrons capaç de participar en interaccions d'apilament π i d'enllaç d'hidrogen a través del nitrogen de l'anell. El grup trifluorometil millora l'estabilitat metabòlica i la lipofilia alhora que influeix en les propietats electròniques de l'anell mitjançant forts efectes inductius. La cadena lateral d'aminometil ofereix un mànec versàtil per a una derivatització addicional mitjançant la formació d'enllaços amida, l'aminació reductora o l'alquilació. La separació espacial entre els dos substituents permet una funcionalització independent a cada lloc, permetent la construcció d'arquitectures moleculars complexes. Aquesta combinació d'un nucli heteroaromàtic fluorat amb una amina reactiva fa que el compost sigui un valuós bloc de construcció en química medicinal, on el grup trifluorometil pot millorar les propietats farmacocinètiques i l'amina proporciona un punt d'unió per als elements farmacofòrics.

Farmacèutic Intermedi
Aquest derivat de la trifluorometilpiridina s'utilitza en la síntesi d'inhibidors de la cinasa, moduladors del receptor acoblat a proteïnes G i altres agents terapèutics. El grup aminometil permet l'acoblament d'amida convenient amb farmàcòfors que conté àcid carboxílic o l'aminació reductiva amb aldehids per introduir diversos substituents. El grup trifluorometil millora l'estabilitat metabòlica i pot millorar la permeabilitat de la membrana, cosa que el fa especialment valuós en els programes de descobriment de fàrmacs del sistema nerviós central.

Recerca Agroquímica
En química de protecció de cultius, el compost serveix com a element bàsic per desenvolupar nous insecticides i fungicides. L'anell de piridina és un motiu comú en els productes agroquímics dirigits als receptors nicotínics de l'acetilcolina d'insectes o als enzims fúngics. El grup trifluorometil contribueix a la persistència ambiental i la lipofilia per millorar la penetració de la cutícula, mentre que l'amina permet la unió de grups toxofòrics per optimitzar l'activitat biològica.

Bloc de construcció per a lligands fluorats
El grup trifluorometil que retira electrons pot modular les propietats donants del nitrogen de piridina, permetent el disseny de lligands amb característiques electròniques adaptades per a complexos de metalls de transició. Aquests lligands s'investiga per la seva activitat catalítica en reaccions d'acoblament creuat i oxidació, on el substituent fluorat pot influir en la reactivitat i la selectivitat del centre metàl·lic.

Intermedi de síntesi orgànica
Com a bloc de construcció sintètic versàtil, la 3 (aminometil)-6 (trifluorometil)piridina participa en diverses transformacions, inclosa la substitució nucleòfila, els acoblaments creuats catalitzats per pal·ladi (després de la conversió a l'halogenur o boronat corresponent) i l'aminació reductiva. L'amina es pot protegir, acilar o alquilar per generar biblioteques de derivats de piridina fluorats per al descobriment de fàrmacs i aplicacions en ciències dels materials. La seva utilitat s'estén a la síntesi de sondes fluorescents i sensors moleculars on el grup trifluorometil serveix com a mànec de RMN 19F.

Etiquetes populars: 3-(aminometil)-6-(trifluorometil)piridina, fabricants, proveïdors de la Xina 3-(aminometil)-6-(trifluorometil)piridina