2,6-difluoronicotinat de metil

Aquest compost normalment s'obté com una pols cristal·lina de color blanc a blanc{0}}blanquec. La seva fórmula molecular és C7H5F2NO2, que correspon a un pes molecular de 173,12. El punt de fusió generalment es troba dins del rang de 58-62 graus. És soluble en dissolvents orgànics comuns com el diclorometà, l'acetat d'etil, el metanol i el tetrahidrofurà, mentre que presenta una solubilitat limitada en aigua i una solubilitat insignificant en hidrocarburs alifàtics com l'hexà. La molècula consta d'un anell de piridina amb àtoms de fluor a les posicions 2 i 6 i un èster metílic a la posició 3. La funcionalitat de l'èster és susceptible a la hidròlisi en condicions àcides o bàsiques, mentre que els àtoms de fluor contribueixen al caràcter deficient d'electrons de l'anell de piridina i proporcionen estabilitat metabòlica. Es recomana emmagatzemar en recipients ben tancats i protegits de la llum i la humitat en condicions fresques i seques. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts, àcids forts i bases fortes.

El 2,6-difluoronicotinat de metil és un derivat de la piridina difluorada que pertany a la família dels èsters de l'àcid nicotínic. La molècula combina dos àtoms de fluor en posicions que flanquegen el nitrogen de l'anell amb un èster metílic a la posició 3 del nucli de piridina. El patró de substitució de 2,6-difluoro crea un sistema aromàtic fortament deficient d'electrons a través dels efectes inductius combinats dels àtoms de fluor i el nitrogen de l'anell, influint significativament tant en la reactivitat química com en el reconeixement biològic. La part d'èster proporciona un equivalent d'àcid carboxílic protegit, oferint un mànec versàtil per a una funcionalització addicional mitjançant hidròlisi, transesterificació o reducció a l'alcohol corresponent. Els àtoms de fluor milloren l'estabilitat metabòlica i la lipofilia alhora que serveixen com a maneigs potencials per al seguiment de la RMN 19F en estudis biològics. Aquesta bastida compacta i multifuncional és un element de construcció valuós en química medicinal i síntesi orgànica per construir heterocicles fluorats més complexos amb aplicacions farmacèutiques potencials.

Farmacèutic Intermedi
En el descobriment de fàrmacs, aquest èster de piridina difluorada s'utilitza com a element bàsic per sintetitzar compostos amb activitat potencial contra el càncer, la inflamació i els trastorns metabòlics. L'èster es pot hidrolitzar a l'àcid carboxílic corresponent per a l'acoblament d'amida amb farmàcòfors que contenen amines, la qual cosa permet una ràpida generació de biblioteques per a estudis de relació de l'activitat de l'estructura. El motiu de 2,6-difluoropiridina apareix en diversos inhibidors de la cinasa i moduladors del receptor, on els àtoms de fluor contribueixen a l'afinitat d'unió mitjançant efectes electrònics i una millor estabilitat metabòlica.

Bloc de construcció per a sistemes heterocíclics
El compost serveix com a precursor per construir sistemes heterocíclics fusionats com ara pirido[2,3d]pirimidines, pirazolo[3,4b]piridines i imidazo[1,2a]piridines mitjançant reaccions de ciclocondensació. La naturalesa deficient d'electrons de l'anell de piridina difluorada influeix en la regioquímica i la reactivitat d'aquestes ciclitzacions, mentre que els àtoms de fluor es poden retenir per modular les propietats electròniques dels heterocicles resultants per millorar les interaccions objectiu.

Intermedi per a derivats de l'àcid nicotínic fluorat
La hidròlisi de l'èster produeix àcid 2,6-difluoronicotínic, un valuós bloc de construcció per preparar anàlegs fluorats de l'àcid nicotínic amb activitat biològica potencial. Aquests derivats s'investiga per la seva capacitat per modular el metabolisme dels lípids, actuar com a agents antidislipèmics o servir com a lligands per als receptors acoblats a proteïnes G. Els àtoms de fluor poden millorar l'afinitat d'unió mitjançant efectes electrònics i millorar l'estabilitat metabòlica en comparació amb l'àcid nicotínic no substituït.

Bloc de construcció de la síntesi orgànica
Com a intermedi sintètic versàtil, el 2,6-difluoronicotinat de metil participa en diverses transformacions, com ara reaccions d'acoblament creuat catalitzades per pal·ladi (després de la conversió a l'halogenur o triflat corresponent), substitució aromàtica nucleòfila (en condicions de forçament) i estratègies de metal·lació dirigida. Els àtoms de fluor poden servir com a grups directius per a l'ortofuncionalització o desplaçar-se en condicions adequades per introduir una diversitat addicional. La seva utilitat s'estén a la síntesi d'anàlegs de productes naturals i materials funcionals on el nucli de piridina difluorada imparteix propietats electròniques i d'enllaç d'hidrogen desitjables.

Etiquetes populars: metil 2,6-difluoronicotinat, fabricants, proveïdors de metil 2,6-difluoronicotinat de la Xina