1-(4-Clorofenil)urea

Aquest compost normalment s'obté com una pols cristal·lina de color blanc a blanc{0}}blanquec. La seva fórmula molecular és C7H7ClN2O, corresponent a un pes molecular de 170,60. El punt de fusió generalment es troba dins del rang de 205 a 209 graus, sovint amb descomposició observada en escalfar-se prolongat. És moderadament soluble en dissolvents orgànics polars com l'etanol i l'acetona, poc soluble en diclorometà i acetat d'etil, i pràcticament insoluble en aigua i dissolvents no polars com l'hexà. La molècula consta d'un fragment d'urea unit a un anell de 4-clorofenil. El grup urea pot participar en l'enllaç d'hidrogen tant a través dels donants de NH com de l'acceptor de carbonil, mentre que l'àtom de clor proporciona un mànec per a una funcionalització addicional. L'emmagatzematge en un recipient ben tancat i protegit de la llum i la humitat a temperatura ambient és generalment adequat. S'ha d'evitar el contacte amb agents oxidants forts i àcids forts.

La 1-(4{-clorofenil)urea és un derivat simple de la diarilurea en què un anell de 4{-clorofenil s'uneix directament a un nitrogen del grup funcional urea. La part d'urea és un farmacòfor privilegiat capaç de formar múltiples enllaços d'hidrogen amb dianes biològiques, sovint servint com a motiu d'interacció clau en inhibidors d'enzims i lligands receptors. El substituent para-clorofenil introdueix un caràcter extret d'electrons i lipofilia, que pot modular tant la capacitat d'enllaç d'hidrogen de la urea com les propietats fisicoquímiques globals de la molècula. L'àtom de clor proporciona un lloc per a una funcionalització addicional mitjançant substitució aromàtica nucleòfila o reaccions d'acoblament creuat. Aquesta bastida compacta i bifuncional és valuosa en la química medicinal i la investigació agroquímica com a intermediari per a la construcció de molècules més complexes amb activitats biològiques potencials.

Farmacèutic Intermedi
Aquest derivat de la urea s'utilitza en la síntesi de compostos amb potencials activitats anticancerígenes, anti{0}}inflamatòries i anticonvulsivants. La part d'urea pot servir com a motiu d'enllaç d'hidrogen-en inhibidors d'enzims, especialment aquells dirigits a quinases i proteases. L'àtom de clor permet la diversificació en fase tardana-a través de reaccions d'acoblament creuat-, permetent l'exploració sistemàtica de les relacions entre l'estructura-activitat. Els derivats preparats a partir d'aquesta bastida s'han investigat com a moduladors de diverses dianes biològiques.

Desenvolupament d'herbicides
Les fenilurees substituïdes constitueixen una classe important d'herbicides que inhibeixen la fotosíntesi bloquejant el transport d'electrons al fotosistema II. Aquest compost serveix com a estructura bàsica per al desenvolupament d'agents herbicides, amb modificacions al nitrogen ureic i a l'anell aromàtic que influeixen en la selectivitat i la potència contra les espècies de males herbes mentre mantenen la seguretat del cultiu. L'àtom de clor contribueix a l'estabilitat ambiental i la lipofilia per millorar la penetració de la cutícula.

Bloc de construcció per a la química supramolecular
El grup de la urea és conegut per la seva capacitat per formar conjunts ben definits d'hidrogen-, incloent gels, organogels i xarxes cristal·lines. 1-(4-clorofenil)urea serveix com a compost model per estudiar l'autoassemblatge de la urea i per dissenyar materials supramoleculars a mida. L'àtom de clor pot influir en els motius d'embalatge i proporcionar un mànec per a una funcionalització addicional per ajustar les característiques del material.

Intermedi de síntesi orgànica
Com a bloc de construcció sintètic versàtil, aquest compost participa en diverses transformacions, com ara N-alquilació, N-acilació i reaccions de condensació. La urea es pot convertir en carbodiimides o guanidines per a una posterior elaboració. L'àtom de clor permet acoblaments creuats-catalitzats per pal·ladi-com ara les reaccions de Suzuki i Buchwald-Hartwig, que permeten la construcció de derivats d'aril-urea més complexos per a la investigació farmacèutica i agroquímica. La seva utilitat s'estén a la síntesi de materials funcionals on la part urea imparteix capacitat d'enllaç d'hidrogen-i organització estructural.

Etiquetes populars: 1-(4-clorofenil)urea, fabricants, proveïdors de la Xina 1-(4-clorofenil)urea