((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloxi)-4,4-difluoro-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)benzoat de metil

Aquesta substància s'aïlla habitualment com un oli viscós incolor a ambre pàl·lid o un sòlid cerós a prop de la temperatura ambient. La seva fórmula molecular és C19H16F2O6 amb un pes de fórmula de 378,32. El punt d'ebullició s'estima entre 495 i 500 graus a pressió atmosfèrica, tot i que la descomposició pot preceder a la vaporització. La densitat calculada és d'aproximadament 1,41 g/cm³. És soluble en una varietat de dissolvents orgànics, inclosos el cloroform, el diclorometà, l'acetat d'etil i el tetrahidrofurà, mentre que només mostra una lleugera solubilitat en metanol i una solubilitat insignificant en aigua. El compost presenta un centre anomèric làbil i grups protectors d'èsters que requereixen una manipulació acurada. S'ha d'emmagatzemar sota atmosfera inert (argó o nitrogen) a temperatures sota zero (-20 graus) per evitar la hidròlisi dels èsters de benzoat i la degradació de l'anell de furanosa fluorada. La protecció de la llum i la humitat és essencial. S'ha d'evitar el contacte amb bases fortes, nucleòfils i l'exposició prolongada a temperatures elevades per mantenir la integritat estructural.

El ((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloxi){-4,4-difluoro-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat és un derivat del sucre fluorat totalment protegit, concretament un 2-desoxi-2,2-difluoro-difluoro-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il) metil benzoat, concretament un 2-desoxi-2,2-difluoro-difluoro-escapada amb l'escapada d'escapada de benzofuranosa. i posicions 5-hidroxil. La substitució del difluoro geminal a la posició 2 és una modificació distintiva que imparteix una estabilitat metabòlica excepcional i altera l'entorn electrònic de l'anell de furanosa, convertint-lo en una pedra angular per construir anàlegs de nucleòsids amb propietats terapèutiques millorades. L'estereoquímica als centres 2R, 3R, 5S està definida amb precisió, reflectint la configuració natural D-ribo, que és fonamental per al reconeixement biològic. Els grups protectors del benzoat fan la molècula lipòfila i permeten la desprotecció selectiva en condicions suaus, permetent una glicosilació controlada o una funcionalització addicional. Aquest bloc constitueix un pont entre la química dels hidrats de carboni i la química medicinal, proporcionant accés a nucleòsids modificats estructuralment que poden interferir amb el metabolisme dels àcids nucleics a les cèl·lules malaltes.

Producció de Nucleòsids Quimioterapèutics
Aquest compost es reconeix principalment com l'intermedi fonamental en la síntesi industrial de gemcitabina, un fàrmac de primera línia per als càncers de pàncrees, mama i ovari. El nucli de ribosa difluorada lliurat per aquesta molècula s'incorpora directament a l'anàleg de nucleòsids, on el motiu 2,2-difluoro és responsable de la potent inhibició de la ribonucleòtid reductasa i la terminació de la cadena d'ADN. La seva forma protegida permet un acoblament eficient amb bases de pirimidina activada en condicions de glicosilació, racionalitzant la preparació a gran escala d'aquest medicament essencial.

Exploració d'anàlegs de nucleòsids antivirals
En la investigació antiviral, aquest sucre fluorat serveix com a punt de partida versàtil per a la construcció de biblioteques de nucleòsids modificats dirigides a virus d'ARN com l'hepatitis C, la grip i els coronavirus. L'anell de furanosa rígid i deficient-d'electrons es pot combinar amb diverses bases heterocícliques per generar candidats que imiten nucleòtids naturals però resisteixen la ruptura enzimàtica. Aquests anàlegs s'avaluen per la seva capacitat d'inhibir polimerases virals, i els àtoms de fluor contribueixen a augmentar l'afinitat d'unió i a perllongar la vida mitjana intracel·lular.

Eina per a estudis de glicosidasa i glicosiltransferasa
La pertorbació electrònica única causada per la substitució de gem-difluoro fa que aquest compost sigui valuós per dissenyar inhibidors basats en mecanismes-d'enzims de processament-de carbohidrats. En incorporar aquest sucre modificat als anàlegs de substrat, els investigadors poden investigar els mecanismes catalítics de les glicosidases i les glicosiltransferases, donant lloc al desenvolupament d'inhibidors específics amb potencial terapèutic en diabetis, infecció viral i metàstasi del càncer. Els grups protectors de benzoat es poden eliminar per revelar el sucre lliure per a assaigs enzimàtics.

Bloc de construcció quiral en conjunt de molècules complexes
Més enllà de la química dels nucleòsids, aquesta furanosa densament funcionalitzada serveix com a síntesi quiral per construir diversos anàlegs de productes naturals i molècules petites bioactives. Els grups protectors ortogonals permeten la manipulació selectiva de les posicions 3 i 5, mentre que l'hidroxil anomèric es pot activar per a la glicosilació o convertir-se en altres grups funcionals. El seu marc rígid i la seva estereoquímica definida permeten la introducció de motius d'hidrats de carboni fluorats en compostos macrocíclics, glicopèptids i altres arquitectures complexes on es desitgen restriccions conformacionals i estabilitat metabòlica.

Etiquetes populars: ((2r,3r,5s)-3-(benzoiloxi)-4,4-difluoro-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat, Xina ((2r,3r,5s)-3-(benzoiloxi)-4,4-difluoro-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat fabricant, proveïdors de benzoat de metil